Back فايتوميناديون Arabic Fil·loquinona Catalan Fyllokinon Danish Phyllochinon German Phytomenadione English Filoquinona Spanish Filokinona Basque فیلوکینون Persian Phylloquinone French Fillokinon Hungarian

Fyllokinoni

Fyllokinoni
Fyllokinoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-metyyli-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametyyliheksadek-2-enyyli]naftaleeni-1,4-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 84-80-0
ATC-koodi B02BA01
PubChem CID 5284607
DrugBank DB01022
Kemialliset tiedot
Kaava C31H46O2 
Moolimassa 450.696 g/mol
Synonyymit 3-fytyylimenadioni[1]
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 0.964[2] g/cm³
Sulamispiste −20 °C [2]
Kiehumispiste 100–120 °C hajoaa kiehumatta[3]
Liukoisuus veteen liukenematon[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80 % (nieltynä ruuan kanssa)[4]
Metabolia pääosin maksassa (β-oksidaatio, glukuronidaatio)[4]
Puoliintumisaika 0.22–8 h (plasma/seerumi), 1.8–215 h (kudokset)[4]
Ekskreetio pääosin ulosteessa, vähemmässä määrin virtsassa[4]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)[5]

Reseptiluokitus

itsehoitovalmiste (FI)

Antotapa nieltynä, pistoksena lihakseen tai verenkiertoon)[5]

Fyllokinoni eli K1-vitamiini koostuu menadionista. Tämän hiilessä 2 on fytaani, jonka 2'-3'-sidos metyylin kohdalla on E,Z-isomeriaa ilmentävä kaksoissidos. 2 muuta fytaanin metyyliä sitovista hiilistä ovat kiraliakeskuksia. Luonnossa on vain 2E,7'R,11R-isomeeriä.[3] Keinotekoista rasemaattia saatetaan kutsua fytonadioniksi tai fytomenadioniksi.[6]

Kasvit, levät ja syanobakteerit tuottavat fyllokinonia. Näissä se on kloroplasteissa osa fotosynteesiä. Fyllokinoni toimii elektroninsiirtoketjuissa elektronien siirtäjänä, sillä se voi pelkistyä kinoliksi ja hapettua taas kinoniksi. Ruoka-aineista fyllokinonia on eniten lehtevissä vihreissä vihanneksissa, kuten lehtikaalissa ja pinaatissa, sekä joissain levissä, kuten wakamessa. Sitä on paljon myös kasviöljyissä, kuten soija- ja rapsiöljyissä. Fyllikinonia on usein vain vähän eläinperäisissä ruoka-aineissa, joissa on kuitenkin usein paljon K2-vitamiinia.[6] Fyllokinonin imeytyvyys kasviksista suolistossa on usein vain 5–10 %,[7] sillä se on tiukasti kiinni tylakoidikalvoissa.[8]

Fyllokinonia käytetään muun muassa vastasyntyneiden ja aikuisten K-vitamiinipuutoksen hoitoon sekä varfariinin tapaisten antikoagulanttien myrkytysten hoitoon.[3]

  1. ↑ S Budavari et al: The Merck index, s. 1580. (12. painos) Merck, 1996. OCLC: 34552962 ISBN 9780911910124
  2. ↑ a b c WM Haynes et al: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 550. (95. painos) CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689
  3. ↑ a b c Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :e ei löytynyt
  4. ↑ a b c d Dietary reference values for vitamin K. EFSA Journal, 2017, 15. vsk, nro 5. doi:10.2903/j.efsa.2017.4780 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  5. ↑ a b Phytonadione Drugs.com. Viitattu 11.8.2019.
  6. ↑ a b TDC Tarento et al: A potential biotechnological process for the sustainable production of vitamin K1. Critical Reviews in Biotechnology, 2019, 39. vsk, nro 1, s. 1–19. PubMed:29793354 doi:10.1080/07388551.2018.1474168 ISSN 0738-8551 Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ C Vermeer et al: Menaquinone content of cheese. Nutrients, 2018, 10. vsk, nro 4. PubMed:29617314 doi:10.3390/nu10040446 ISSN 2072-6643 Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :w ei löytynyt

Developed by StudentB